Stefan Szczesny nació en Múnich. Fue hijo de la dramaturga Martha Meuffels y del escritor Gerhard Szczesny. Tras finalizar la educación secundaria asistió desde 1967 a 1969 a una escuela privada de artes libres y aplicadas en Múnich antes de comenzar sus estudios en la Academia de Artes Plásticas de Múnich y sus estudios en calidad de alumno visitante de Historia del Arte y Filosofía en la Universidad de Múnich. Durante sus estudios, Stefan Szczesny trabajó como crítico de arte freelance para el periódico Abendzeitung de Múnich.
En 1974 se casó con Mechthild Moldenhauer. En 1975/76 residió como becario del Servicio de Intercambio Académico Alemán DAAD en París, donde nació su hijo David. En 1979 nació su hija Sarah. En 1980 le concedieron una beca en la escuela artística Villa Romana de Florencia, donde estudió de forma intensiva el Renacimiento italiano. En 1981 se trasladó a Colonia y organizó la exposición Rundschau Deutschland como protagonista de la “nueva pintura salvaje alemana” en Colonia y Múnich. En 1982/83 recibió el premio de Roma de la Academia Prusiana de las Artes: una estancia en la academia alemana Villa Massimo en Roma, donde trabajó a fondo con la Antigua Roma. En 1987 y 1989 nacieron sus hijos Roman y Aurel.
Desde 1984 hasta 1988 Stefan Szczesny fue editor de la revista de arte Malerei•Painting•Peinture. En invierno de 1990 viajó por primera vez al Caribe, donde comenzó a trabajar con la serie Jamaica y sus “Cuadros rayados”. En 1991/92 se hizo cargo del conjunto de creaciones artísticas para la puesta en escena de la obra Dunkles Haus en la Bayerische Staatsoper. Ese mismo año se responsabilizó también de la decoración artística para la puesta en escena de Cábalas y amor. En 1993 viajó a Sicilia con Elvira Bach para participar allí en el proyecto Fiunara d’Arte. En 1994 el artista se instaló en su estudio de Nueva York. En 1995 siguió el proyecto Voltaire en Potsdam, el proyecto Lindencorso en Berlín y sus primeras estancias en la isla Mustique. Un año después fundó la galería Szczesny Factory y aparecieron las primeras publicaciones de la editorial integrada.
En 1998 Stefan Szczesny comenzó el Kempinski Art Project y trabajó en Murano con esculturas de vidrio. En 1999 se casó con Eva Klein en Mustique, con la que tuvo a sus dos hijos Felix (nacido en 1997) y Anton (nacido en 2000). En el año 2000 y por encargo del WWF diseñó el Mapamundi de la vida para la exposición mundial Expo 2000. Al año siguiente se trasladó a su nuevo estudio Les Mas des Palmiers en St. Tropez. Siguió una estancia de trabajo en Sevilla, tras la cual realizó una exposición.
En el 2002 concluyó el rodaje de la película Szczesny – the Film (dirigida por Curt Faudon en Nueva York), que se estrenó en el Festival Internacional de Cine de Cannes. En el 2003/04 comenzó a trabajar con las esculturas en cerámica para el proyecto Villa Soleil Terre Blanche en Tourettes así como la concepción del proyecto artístico Le Roc. En el 2005, la galería Ludorff en Düsseldorf inauguró una exposición individual con el artista titulada Fleures et Fruits. Además, en el 2006 Szczesny inauguró la Szczesny Factory Berlin y la exposición de esculturas de sombras en Saint Tropez. En el 2007, tras dos años de trabajos preparatorios, comenzó el proyecto Insel Mainau: Szczesny 2007: Ein Traum vom irdischen Paradies (Isla Mainau: Szczesny 2007: Sueño de un paraíso terrenal), con el que Stefan Szczesny transformó esta isla del Lago de Constanza en una obra de arte integral.
En el 2008, Stefan Szczesny realizó un proyecto internacional en el aeropuerto de Stuttgart titulado Viaje a la sensualidad. Entre el 2009 y el 2010 creó 32 esculturas de acero grandes en Miami que se expusieron en el parque del hotel Biltmore con motivo de la feria de arte contemporáneo Art Basel de Miami. A continuación las esculturas se expusieron durante la feria Art Palm Beach en el Centro de Convenciones.
Stefan Szczesny reside y trabaja en Saint Tropez (domicilio principal) y Berlín.
